Příprava a hydrolýza esteru

Úkol: Připravit octan ethylnatý a provést jeho hydrolýzu.

Pomůcky: Varná baňka, vzdušný chladič, síťka s porcelánem, kahan, alonž, varné kuličky, kuželová baňka, vrtané zátky, odměrná zkumavka, pipeta, dělící nálevka, kádinka, skleněná tyčinka.

Chemikálie: Kyselina octová (6cm3), ethanol (5cm3), koncentrovaná k. sírová (7cm3), nasycený roztok uhličitanu sodného (10 cm3), r. hydroxidu sodného (10M, 3cm3), r. k. sírové (6M, 3cm3).

Pracovní postup: Připravte směs k. sírové, ethanolu a k. octové. Směs zahřívejte v baňce s připojeným vzdušným chladičem. Ze směsi oddestilujte 5cm3 kapaliny. Destilát protřepte v dělící nálevce s 10cm3 nas. roztoku uhličitanu sodného. Po usazení spodní vrstvu oddělte. Čichem opatrně porovnejte vůni produktu a výchozích látek. Produkt tvoří horní vrstvu. Po celou dobu pracujte s nasazeným ochranným štítem, dejte pozor při likvidaci aparatury. Ester rozdělte do tří zkumavek. Do první přidejte dest. vodu, do druhé r. NaOH, do třetí r. H2SO4. Kapaliny promíchejte a opatrně k nim přičichněte. Poté zkumavky vložte asi na 30s do kádinky s horkou vodou a opět k nim přičichněte. Lze čichem v některém případě dokázat produkt hydrolýzy esteru?

Pozorování:
1) Destilát byla bezbarvá, silně zapáchající kapalina. Po smísení destilátu s roztokem uhličitanu sodného se na povrchu vytvořila žlutá vrstva kapaliny.
2) Po smísení esteru s destilovanou vodou se zápach zjemnil a ester utvořil vrstvu na povrchu destilované vody.
3) Po smísení esteru s roztokem H2SO4 roztok zežloutl.
4) Po smísení esteru s roztokem NaOH se barva nezměnila, ale zápach se zjemnil.
Závěr:
1) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
2) a) ester není rozpustný ve vodě a jeho hustota je menší, než hustota vody
b) CH3COOC2H5 + H2O NaOH C2H5OH + CH3COONa
c) CH3COOC2H5 + H2O H2SO4 CH3COOH + C2H5OH
(Jedná se o kyselou hydrolýzu)